25 gadus vecais Šeperds pagājušo sezonu pavadīja Rumānijas augstākajā līgā, kur "Ciut" komandas rindās 26 spēlēs vidēji guva 13,4 punktus, izcīnīja 7,1 atlēkušo bumbu un 2,1 reizi rezultatīvi piespēlēja. Basketbolists vidēji laukumā pavadīja 31,7 minūtes.
Iepriekš Šeperds pārstāvēja Nacionālās koledžu sporta asociācijas (NCAA) Dienvidu universitātes komandu "Southern Jaguars". Tāpat viņš spēkus izmēģinājis arī Armēnijas čempionātā. Divās sezonās "Southern Jaguars" rindās Šeperds vidēji izcēlās ar 5,85 punktiem, 4,29 atlēkušajām bumbām un 0,88 rezultatīvām piespēlēm.
Ogres vienībā nākamajā sezonā spēlēs arī Kristaps Dārgais, Rinalds Sirsniņš, Uģis Pinete, Jānis Antrops, Niks Jansons, Jānis Pozņaks, Ojārs Bērziņš, Pauļus Poška un Breilons Reisons.
"Ogre" aizvadītajā sezonā izcīnīja bronzu Latvijas-Igaunijas Basketbola līgā. Arī Latvijas Basketbola līgā ogrēnieši sasniedza bronzas sēriju, kas gan Covid-19 dēļ tika pārtraukta.